I want to annoy the pretty boss.

Shun Aoki, un joven de 23 años carismático y popular, llama la atención de Megumi Ira, su jefa, pero no de la manera que él esperaría. Para ella, Shun es un vago, irrespetuoso y poco productivo. Megumi, de 31 años, quien ha dedicado su juventud al estudio y al trabajo, decide tomarlo bajo su supervisión para corregir su actitud.

Sin embargo, sus planes toman un giro inesperado cuando Megumi despierta desnuda junto a Shun en su propio apartamento. Él, con calma, la insta a no entrar en pánico y la ayuda a recordar los eventos de la noche anterior para entender cómo llegaron a esa comprometedora situación. Una salida de la empresa, alcohol, un paseo a casa y un juego de striptease culminan en un lío mayor: una promesa de dedo borracha de salir con Shun.